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技術(shù)資訊

有機(jī)合成光化學(xué)的技術(shù)創(chuàng)新九:流動(dòng)光化學(xué) -多步合成(Multistep Synthesis)

2022-03-07 14:55:35

在完成綠膿素(pyocyanin)的四步合成中,Baxendale 等人合成的關(guān)鍵最后一步利用連續(xù)流動(dòng)光催化,使他們能夠輕松生產(chǎn)克級綠膿素(方案 184)。最后一步包括甲基化鹽的光氧化以產(chǎn)生綠膿素,并在 FEP 毛細(xì)管反應(yīng)器(10 mL 體積)中進(jìn)行,該反應(yīng)器用配備藍(lán)色波長濾光片 (λmax = 380) 的 100 W 低壓汞燈照射納米)。系統(tǒng)保持在 50 °C 和 100 psi (6.9 bar) 下,需要 30 分鐘的停留時(shí)間。值得注意的是,通過氘化水的實(shí)驗(yàn)證明,吩嗪甲基硫酸鹽在紫外光照射下被激發(fā)并與水反應(yīng),最終通過去質(zhì)子化和氧化得到產(chǎn)物。為了避免綠膿素的長時(shí)間提取,由于其兩性離子性質(zhì),綠膿素傾向于留在水中,使用聚合物負(fù)載的堿 (PS-DMA) 作為猝滅劑進(jìn)行在線處理。然后,使用可重復(fù)使用的 C18 官能化二氧化硅填充床來保留綠膿素,而未反應(yīng)的鹽被洗脫。最后,用甲醇洗去產(chǎn)物。為確保該過程可以連續(xù)運(yùn)行,兩個(gè)淬火柱平行使用,然后是兩個(gè)平行純化柱。使用一組自動(dòng)切換閥,可以在一側(cè)運(yùn)行該過程,而另一側(cè)則用水清洗。末端集成了一個(gè)在線 UV 檢測器,以指示何時(shí)需要切換到平行柱。使用這種方法,從 1080 mL 的儲備溶液開始獲得 87% 的綠膿素,相當(dāng)于 18 小時(shí)運(yùn)行 2.88 g。

連續(xù)流微通道反應(yīng)器生產(chǎn)廠家

方案 184. 通過光氧化以連續(xù)模式流動(dòng)制備綠膿桿菌素(Pyocyanin)

Oh 等人報(bào)道了通過模塊化流動(dòng)策略合成異惡唑(isoxazoles)。通過一個(gè)伸縮過程。 炔烴的 Friedel-Crafts 酰化之后,疊氮共軛物加成到相應(yīng)的 β-氯乙烯酮中,經(jīng)過光化學(xué)-熱反應(yīng)序列得到異惡唑(方案 185)。作者描述了 β-氯乙烯基酮如何在氫氧化鉀存在下與 NH2OH·HCl 進(jìn)行環(huán)化。然而,強(qiáng)基本條件代表了范圍評估的限制。與疊氮化鈉的反應(yīng)是一種有效的替代方法,尤其是當(dāng)使用 UV-LED(10 W,365 nm)照射反應(yīng)時(shí)。以69%的收率分批獲得所需的異惡唑;然而,也形成了 31% 的 2H-氮雜環(huán)丙烷。為了提高對異惡唑的化學(xué)選擇性,在連續(xù)流動(dòng)中研究了光化學(xué)步驟后混合物的熱處理,以避免在高溫下使用剩余的未反應(yīng)疊氮化物。將 NaN3 (0.9 g) 置于不銹鋼柱 (4.6 mm ID) 中,兩端用海沙封閉。將疊氮化物添加到 β-氯乙烯基酮中后,將反應(yīng)混合物注入在線光反應(yīng)器(硼硅酸鹽玻璃反應(yīng)器,1.4 mL 體積)中,以 67:33 的比例(tR = 9 分鐘),然后是 110 °C(tR = 20 分鐘)的在線加熱模塊(PTFE 管,3 mL 體積)。疊氮化物被完全消耗,從而避免了安全問題。熱處理后,異惡唑的收率為 90%,只有 10% 的 2H-氮丙啶副產(chǎn)物。有了這些積極的結(jié)果,連續(xù)流合成被應(yīng)用于總共 20 種底物,產(chǎn)率為 45-91%。

連續(xù)流微通道反應(yīng)器生產(chǎn)廠家

方案 185. 通過模塊化流策略連續(xù)流合成異惡唑

Buglioni, L., Raymenants, F., Slattery, A., Zondag, S. D. A., & No?l, T. (2021). Technological innovations in photochemistry for organic synthesis: Flow chemistry, high-throughput experimentation, scale-up, and photoelectrochemistry. Chemical Reviews. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00332


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